您好！
Windows 10和Windows Server 2008间并没有什么兼容问题。您所描述的情况更像是Windows 10上出现的问题。
请尝试以下方法来解决：
Windows 10 Start menu troubleshooter工具
http://download.microsoft.com/download/F/2/2/F22D5FDB-59CD-4275-8C95-1BE17BF70B21/startmenu.diagcab
“该工具会扫描磁贴数据库错误和某些影响开始菜单整体稳定性的内容，此外该工具还会在注册表进行扫描，如果你此前对注册表某些项进行的手工修改或者已经安装的应用程序对注册表的调整让开始菜单无法正常运行，该工具就会找到这些损坏的注册表项并尽可能的尝试进行修复。
此外该应用还会对已经安装的应用进行预判来确认这些应用是否正确安装，此外还会检查这些应用清单数据是否正确。整个过程并不需要太多的计算机技能只是一路“next”就能完成。所有操作都会自动执行并寻找导致开始菜单无法正常使用的原因并尝试进行修复”
以下链接中提供的排错步骤包括检查更新，重启设备，疑难解答，创建新的本地管理员账户，初始电脑。请跟你您的实际情况来进行尝试。
解决打开“开始”菜单或 Cortana
时遇到的问题
https://support.microsoft.com/zh-cn/help/12385/windows-10-troubleshoot-problems-opening-start-menu-cortana
此致，
Alvin Wang
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